Η πρωτότοκη βιολογική κόρη των Αντζελίνα Τζολί και του Μπραντ Πιτ τράβηξε σαν μαγνήτης τα media προτού ακόμα γεννηθεί, από τη στιγμή που ανακοινώθηκε η πρώτη εγκυμοσύνη της Τζολί, αναγκάζοντας μάλιστα το ζευγάρι να καταφύγει για ένα χρονικό διάστημα στη Ναμίμπια, μακριά από τους παπαράτσι. Μετά τη γέννησή της, ωστόσο, οι Μπραντζελίνα έκαναν μια επίσημη φωτογράφιση με το μωρό, διαθέτοντας τα έσοδα από τις πωλήσεις των φωτογραφιών στη φιλανθρωπία.
Μεγαλώνοντας η Σάιλο προσέλκυσε τα φλας των φωτογράφων και για έναν ακόμα λόγο: Από νήπιο ακόμα, όχι μόνο είχε εκπληκτική ομοιότητα με τον μπαμπά της, αλλά επιπλέον ντυνόταν σαν κι αυτόν, με «αγορίστικα» ρούχα. Η Τζολί σε μια συνέντευξή της είπε ότι η Σάιλο ίσως είναι transgender, προσθέτοντας όμως ότι δεν υπάρχει τίποτα κακό στο να είναι «αγοροκόριτσο».
Πολλές LGBT οργανώσεις υποστήριξαν τη Σάιλο και την οικογένειά της και μέχρι σήμερα, αν υπάρχει ένα πράγμα στο οποίο συμφωνούν οι διαζευγμένοι πλέον Μπραντ και Αντζελίνα, είναι ότι στηρίζουν και θα συνεχίσουν να στηρίζουν τις επιλογές της Σάιλο, που μεγαλώνει σαν αγόρι. Χαρακτηριστικά, πρόσφατα, στα 14α γενέθλιά της, ο Πιτ δήλωσε: «Είμαι υπερήφανος για τη Σάιλο και για αυτό που είναι».
